Как повествует летопись, в конце XIV века охотившиеся в глухом лесу у ручья Каменец жители Изборска, отец и сын, услышали прекрасное пение и ощутили благоухание фимиама. В 1392 году этот участок достался по жребию крестьянину Ивану Дементьеву. Когда он рубил лес на склоне горы, одно из деревьев упало, увлекая за собой другие, и под корнями упавших деревьев открылся вход в пещеру. Над входом была надпись: «Богом зданныя пещеры». Согласно преданию, в этих местах поселились монахи Киево-Печерского монастыря, бежавшие в Псковскую землю от набегов крымских татар. Летопись называет имя первого пустынножителя («начального» инока) - преподобного Марка. В 1471 году здесь была явлена икона Успения Божией Матери.
Переехавший с семьёй из города Юрьева (Дерпт, нынешний Тарту) из-за преследований католиков священник Иоанн выкопал в песчаном холме над ручьём небольшой пещерный храм - Успенскую церковь. Во всех нелёгких трудах ему помогала его жена Мария. 28 августа 1473 года храм был освящен - эта дата считается официальной датой основания монастыря. Иоанн, принявший в монашестве имя Ионы, и супруга его Мария, принявшая имя Вассы, стали первыми насельниками обители (преподобные Иона и Васса). В день освящения Успенской церкви случилось и первое чудо - слепая женщина прозрела от иконы Успения Божией Матери. Весть о чудесном исцелении быстро распространилась по округе, и в новую обитель потянулись люди, на жительство сюда стали стекаться иноки. В 1520-е годы был принят общежительный устав по образцу Киево‑Печерской обители, введено обязательное ежедневное богослужение в Успенском храме. В 1523 году началось возведение Большой звонницы - одного из крупнейших подобных сооружений на русском Северо-Западе.
Расцвет монастыря пришёлся на XVI век и связан с именем игумена, преподобномученика Корнилия. Игуменом Корнилий был избран в 1529 году, в возрасте 28 лет. Являя христианскую любовь к ближним и к братии, Корнилий не только словом, но и делом подавал пример истинного подвижничества. Молва о чудесных исцелениях, получаемых по заступничеству Царицы Небесной, привлекала в монастырь множество богомольцев. Число монахов выросло при Корнилии многократно - с 15 до 200 человек. Монастырь прирастал обширными угодьями и вотчинами, и в скором времени стал крупнейшим в Псковской епархии. На отошедших к монастырю землях Корнилий селил бедняков, помогая им поправить своё положение.
Активно велась миссионернская деятельность среди окрестных народов. Эсты и народность сету переходили в Православную веру, постепенно оставляя в прошлом языческие верования и обряды. Роль монастыря как форпоста Православия вообще была очень важна, учитывая его приграничное положение с владениями католического Ливонского ордена. Особенно эта роль возросла в период Ливонской войны (1558 - 1583). На освобождённых от рыцарей балтийских землях Корнилий и его монахи утверждали Православие, строили храмы, крестили людей. Жители, пострадавшие от войны, получали из монастырских запасов продовольствие и другую материальную помощь. Иноки лечили и выхаживали раненых воинов.
Сам монастырь стал центром учёности и культуры. Была открыта иконописная мастерская, собрана большая библиотека. Корнилий, будучи одним из образованнейших людей своего времени, написал «Повесть о начале Печерского монастыря» и «Описание чудес Печерской иконы Богоматери». По существу в монастыре была создана собственная книжно-литературная школа, задачами которой являлись сбор рукописей и книг, - причём как религиозного, так и светского содержания, - поиск старинных документов, составление посланий и поучений, наконец, ведение монастырской летописи. В 1540 году в обители был возведён первый каменный храм - Благовещенская церковь.
Большое внимание Корнилий уделял защите монастыря, что было особенно важно в условиях приграничья и тем более - войны с Ливонским орденом. В 1558 - 1565 годах вокруг обители были возведены высокие стены из массивных каменных плит, с башнями и воротами. С внутренней стороны стен были устроены крытые галереи (гульбища), с которых вёлся дозор, а в военное время - держалась оборона. По гульбищам, не спускаясь на землю, можно было обойти весь монастырь. В строительстве укреплений участвовал царский воевода Павел Петрович Заболоцкий (впоследствии инок Пафнутий). В 1565 году над Святыми воротами был построен храм во имя Святителя Николая Чудотворца. Проектировали его Павел Заболоцкий и сам игумен. Поскольку храм находился над воротами, его так и назвали - Никола-вратарь. Правда, было у него ещё одно название - Никола-ратник, и тоже неслучайное: под каменным крыльцом церкви находилась оружейная палата, где, соответственно, хранились оружие и порох. Охрану обители нёс отряд московских стрельцов, и Никольский храм предназначался, прежде всего, для них.
Корнилий претерпел мученическую кончину. Как поётся в Акафисте преподобномученику, он предпослан был «от тленнаго сего жития земным царем к Небесному Царю в вечное жилище». В начале 1570 года в монастырь прибыл царь Иван IV Грозный. Время тогда было суровое: шла война, в стране свирепствовала опричнина. В 1569 году страшному опустошению подвергся Новгород. Подобной участи едва избежали Псков и Изборск. Как гласит предание, Корнилий вышел встречать царя за монастырские стены, но царь не смог сдержать своего гнева - он подозревал игумена в измене. В приступе ярости он собственноручно отсёк Корнилию голову. Однако тотчас царя настигло страшное раскаяние, он горько заплакал, поднял обезглавленное тело и понёс его на своих руках в главную святыню обители - Успенскую церковь. Кровь, текшая обильно из раны, оставляла за царём багровый след, и с тех пор дорожка, по которой Иван Грозный пронёс тело убиенного игумена, получила название «Кровавой». В знак своего раскаяния царь сделал щедрые пожертвования монастырю, повелел вписать для поминовения имя Корнилия в царский синодик, как и имена многих других замученных и погибших.
Летом 1581 года многотысячное польско-литовское войско короля Стефана Батория двинулось на Псков. Ситуация была критическая: в случае падения города противнику открывался путь на Новгород и Москву. Осада Пскова длилась почти полгода. Находившиеся в монастыре сторожевые отряды совершали рейды во вражеский тыл, перехватывали обозы противника. Осенью 1581 года Стефан Баторий приказал своим войскам захватить обитель, на защите которой стояли монахи и стрельцы (последних было не более трёхсот человек). 5 ноября монастырь был обстрелян из пушек, в результате чего обрушилась стена у Благовещенской церкви. В образовавшийся пролом сразу ворвался неприятельский отряд. Стало ясно, что одной лишь военной силой врага одолеть не удастся. Тогда иноки принесли к пролому главную монастырскую святыню - древнюю икону Успения Божией Матери. Осажденные горячо молились Небесной Заступнице, и их молитвы были услышаны. Хотя битва продолжалась до глубокой ночи, все приступы были отражены. В декабре Стефан Баторий прекратил осаду Пскова, а в январе 1582 года война завершилась заключением Ям-Запольского мира.
В 1697 году, направляясь в Европу в составе Великого посольства, монастырь посетил Пётр I. В 1700 году началась Северная война. После поражения русских войск под Нарвой Пётр приказал заново укрепить все пограничные крепости, к числу которых относился и Псково-Печерский монастырь. Работами по укреплению обители руководил князь Юрий Фёдорович Щербатов. Линия укреплений была построена вокруг всего монастыря, параллельно древним каменным стенам. Она включала в себя наполненный водой ров и земляной вал над ним. На вершине вала был поставлен частокол с бойницами для ружей. У башен земляная ограда имела очертания бастионов. Над Святыми воротами в качестве дополнительного укрепления была построена Петровская башня, которую венчал шпиль с двуглавым орлом.
13 февраля 1703 года комендант Дерпта, полковник Карл-Густав Скитте с двухтысячным войском приступил к осаде монастыря. Он сумел выломать железные ворота, однако гарнизон под командованием воеводы Ивана Тихоновича Назимова отбил все приступы неприятеля. Это было последнее сражение у стен обители. С подписанием в 1721 году Ништадтского мира и присоединением к России Эстляндии и Лифляндии граница Российского государства, ставшего к тому времени Империей, отодвинулась далеко на запад, и монастырь как пограничная крепость, казалось бы, утратил своё значение.
Однако спустя менее, чем столетие Россия снова столкнулась с иноземным нашествием - в страну вторглись орды Наполеона. После потери Полоцка летом 1812 года угроза вражеской осады нависла над Псковом. И вновь, как в XVI столетии, в город из монастыря были доставлены чудотворные святыни - иконы Божией Матери «Успение» и «Умиление», хоругвь с изображением Спаса Нерукотворного. 7 октября с ними был совершён крестный ход вокруг Пскова. И в тот же самый день русские войска под командованием генерала Петра Христиановича Витгенштейна выбили французов из Полоцка. "Непобедимая" армия Наполеона бесславно уходила из России. В благодарность об этих событиях решено было построить в Печерской обители храм в честь Святого Архистратига Божия Михаила - предводителя Небесного Воинства. Храм был возведён в 1815 - 1827 годах по проекту архитектора Луиджи Руска (Михайловский собор).
Монастырь за свою историю ни разу не закрывался. После Гражданской войны он оказался на территории Эстонии, избежав закрытия и разорения, как многие другие православные обители. Продолжал он действовать в годы Великой Отечественной войны и в послевоенные десятилетия. В 1959 - 1975 годах наместником монастыря был архимандрит Алипий (в миру Иван Михайлович Воронов), прошедший войну от Москвы до Берлина, награждённый орденом Красной Звезды и медалью «За боевые заслуги». Он спас обитель от закрытия во время очередной волны антирелигиозных гонений, добился проведения реставрационных работ и возвращения похищенных немцами монастырских ценностей. При отце Алипии в 1960 году архитектурный ансамбль монастыря был признан памятником всесоюзного значения и поставлен под охрану государства.
И в наши дни Псково-Печерская обитель продолжает оставаться светочем Православной веры на западных рубежах нашего Отечества, местом духовного исцеления и очищения ("Санаторий для души", как сказал когда-то один из паломников). С монастырём связали свою жизнь многие подвижники Православия, явившие уже в наше время пример благочестия и праведности, как, например, Иоанн (Крестьянкин). С 2018 года игуменом монастыря является митрополит Тихон (Шевкунов), автор известной книги «"Несвятые святые" и другие рассказы». К 550-летию Псково-Печерской обители были проведены масштабные ремонтно-реставрационные работы, которые охватили не только сам монастырь, но и расположенный вокруг него исторический город Печоры.
Сайт Свято-Успенского Псково-Печерского монастыря