На рассвете 10 марта (26 февраля) 1904 года эскадренные миноносцы "Стерегущий" и "Решительный" возвращались в Порт-Артур после ночной разведки. На обратном пути их настигли четыре японских корабля - так называемые "охотники на миноносцев": "Усугумо", "Синономе", "Сазанами" и "Акебоно". Впоследствии к ним присоединились ещё два вражеских крейсера. Силы были неравные, вражеские корабли по всем параметрам превосходили русские эсминцы. Тем не менее бой был принят, решено было идти на прорыв. В ожесточённой перестрелке был ранен капитан "Решительного" Фёдор Боссе, однако сам эсминец смог оторваться от преследования и дошёл до Порт-Артура.
Иначе сложилась судьба "Стерегущего". Окружённый противником, он яростно отбивался (один против четырёх!), но вырваться так и не смог. После того, как в машинное отделение попал снаряд, эсминец резко сбавил ход. Смертельное ранение получил командир корабля Александр Семёнович Сергеев, однако экипаж продолжал сражаться, пока не иссякли силы. Жестокий бой длился примерно полчаса. Около 8 утра эсминец остановился, орудия его замолчали.
На «Стерегущем» погибли все офицеры и большинство матросов, из 52 человек экипажа в живых остались только четверо, трое из которых были ранены. Всех выживших подобрали японцы. Они же попытались увести "Стерегущего" на буксире, но разбитый корабль не мог долго держаться на плаву. В начале 9-го утра из Порт-Артура на быстроходном крейсере "Новик" вышел на помощь погибавшему эсминцу командующий Тихоокеанским флотом вице-адмирал Степан Осипович Макаров, но было уже слишком поздно - на воде качался искарёженный остов миноносца, без труб и мачты. Корабль вскоре ушёл ко дну.
В 1911 году, в Александровском парке Петербурга, у Петропавловской крепости, в присутствии императора Николая II и морского министра Ивана Григоровича был открыт памятник "Стерегущему" работы скульптора Константина Изенберга и архитектора Александра фон Гогена. На обратной стороне памятника установлена мемориальная доска с именами членов экипажа эскадренного миноносца.
